1999. gada 31. oktobrī kreiserkatamarāns «KAUPO» – pirmo reizi Latvijas burāšanas vēsturē – devās ceļojumā apkārt zemeslodei. Grūti pārvērtēt šā notikuma nozīmi – jahta ar Latvijas karogu sākusi jūras braucienu, par kādu sapņojušas daudzas mūsu zēģelētāju paaudzes.

«KAUPO» komanda – tāljūras kapteiņi Valdis Grenenbergs­Grīnbergs un Aleksandrs Popovs, matroži Jurijs Petrovs, Igors Pimenovs, Staņislavs Marcenjuks un koks Svetlana Timofejeva izvēlējusies grūtāko brauciena maršrutu – no austrumiem uz rietumiem. Dreika šaurums starp Ugunszemi un Antarktīdu viņiem jāizbrauc pret valdošo vēju virzienu, atstājot Horna ragu labajā pusē.

Katamarāns «KAUPO» (garums 13,3 m; platums 8,1 m; buru laukums 140 kv. m) V.Grenenberga­Grīnberga vadībā būvēts pēc konstruktora Alda Eglāja projekta 1977. gadā Republikas centrālajā jahtklubā Bolderājā.

V.Grenenberga­Grīnberga un A.Popova vadībā no 1989. līdz 1996. gadam katamarāns «KAUPO» veicis vairākus tālus jūras braucienus. 1992. – 1993. gadā notika jahtas pirmais transatlantijas reiss un brauciens gar Ziemeļamerikas kontinenta austrumu piekrasti no Maiami līdz Bostonai, turpceļā apmeklējot arī Tobago salu un atpakaļceļā rudenī šķērsojot Ziemeļatlantiju pa maršrutu Bostona – Havra. Kā pirmā Latvijas jahta 1995. gadā «KAUPO» apmeklēja Eiropas tālāko ziemeļu punktu – Nordkapa zemesragu Norvēģijā , bet 1996. gadā – devās uz Eiropas tālāko dienvidu punktu – Marroki zemesragu Gibraltārā.

Nerīkojot skaļu reklāmas kampaņu un bez ievērojamiem sponsoru līdzekļiem 1997. – 1999. gadā jahtas komanda veica lielu darbu, gatavojoties braucienam apkārt pasaulei.